転職を迷うとき｜転職すべきかどうかの判断基準を世代別で解説

「転職した方がいいか、しない方がいいか」で迷ったり、決断をしかねるときがあります。転職は人生を左右する大きな出来事なので、迷うのも無理はありません。転職すべきか迷った際はどのような判断基準で転職するか、転職しないかを決めればよいのでしょうか。

こちらでは世代別に、転職で迷う理由、迷ったときの決断の判断基準、また、転職をした方がいい人、やめた方がいい人、転職の迷いを効果的に整理する方法について、ハイクラス転職のJAC Recruitment （以下、JAC）が解説していきます。

転職をするか迷う理由は？｜全世代共通

---

転職を迷う理由は、年齢や立場によってさまざまです。多くの方が共通して抱える不安として5つが挙げられます。

転職が不安・怖いと感じる具体例と効果的な解消法｜転職活動時期別にも解説

転職を迷う理由1：現在の待遇を維持できるか不安

転職を迷う理由の１つ目に、現在の待遇が変化することへの心配があります。これは主に給与と福利厚生の二つの側面から考えられます。
給与面では、基本給やボーナス、その他のインセンティブなど、収入額が現在より悪化する可能性に大きな不安を感じやすいです。一方、福利厚生面では、年金・退職金などにも変更があるため、将来の生活設計に与える影響についても心配でしょう。

転職を迷う理由2：新しい環境で成果を出せるかという懸念

新たな職場で期待される成果を上げられるかという不安も、転職を迷う要因の一つといえます。
これまでのキャリアで築いた実績や評価を、環境が変わっても維持できるか、さらには新たな課題や高い期待に応えられるかという点が転職の決断に迷いを生じさせやすいです。特に、管理職やリーダーの立場である場合は、チーム全体の成果にも責任を負います。即戦力としての期待が大きいほど、この点が大きなプレッシャーとなるかもしれません。

転職を迷う理由3：これまでの人間関係や信頼関係を失うことへの抵抗感

これまで築いてきた人間関係や信頼関係を失うことへの抵抗感が存在する場合もあります。特に、自身が育成した部下やチームとの関係、そして長期的な関係を築いているクライアントとのつながりは、簡単には再構築できない貴重な資産です。
これらの関係性が転職によって失われることへの懸念は、決断を迷わせる要因になり得るでしょう。

転職を迷う理由4：将来のキャリアパスが不透明

将来のキャリアパスが不透明である場合も、転職を迷う理由の一つです。
現在の会社では、昇進のルートや将来の役職が比較的明確に見えている場合も多くあります。一方、新しい組織における自身の立場や昇進の可能性は、転職前には予測しづらいでしょう。また、専門性を生かせる範囲や、経営への参画機会など、長期的なキャリアや成長の道筋が不明確なことも懸念材料となりやすいです。

転職を迷う理由5：仕事と私生活のバランスが崩れる可能性

仕事と私生活のバランスが崩れる可能性も転職を迷う理由の一つになることがあります。
転職によってワークライフバランスが改善されるケースは多々あります。しかし一方で、働き方の変化への不安も生じやすいものです。新しい環境で業務量や責任範囲が変わると、家族との時間やプライベートの時間に影響が出るのではないかとの心配から、転職を迷ってしまう場合もあるでしょう。

次に、各世代や役職特有の、転職に関する迷いについてもみていきます。

転職をするか迷う理由は？｜世代別20代～50代・役職別

---

こちらでは20代から50代までの各年代、および管理職や経営層の立場ごとに、転職への特有の迷いをまとめています。

転職を迷う理由20代：キャリアの道筋に迷いやすい

20代は、キャリアの初期段階にあるため、長期的なキャリアの道筋に迷いやすいです。好条件の現職を維持しつつ、さらなる成長機会を求めるジレンマに直面することも少なくありません。
加えて、専門性を追求するか、多様な経験を積むかという選択でも迷いやすいでしょう。さらに、若いうちの転職が今後のキャリアにどう影響するか、気になる人も多いかもしれません。これらの要因が重なり合って、20代ならではの転職への迷いにつながっているようです。

20代の転職活動における同年代の動向・成功させるコツを解説

転職を迷う理由30代：キャリアアップと私生活の両立に迷う

30代は、キャリアの充実期であり、同時に仕事と私生活の両立に迷いやすくなります。仕事面では、一定の実績を積み、責任ある立場に就くことも多くなるため、現在の立場以上のキャリアアップと仕事・生活バランスの両立に悩むことが増えます。
また、専門性を極めるか、管理職を目指すか、築いた人間関係や評価を失うのではといった不安など、複合的な悩みがでてきやすいでしょう。
一方、プライベート面では、個人的な生活の充実や、家族がいる場合はその責任と転職に伴うリスクのバランスが取れるかどうかも心配になりやすいです。

30代の転職活動における同年代の動向・成功させるコツを解説

転職を迷う理由40代：私生活への影響大でキャリアへの挑戦を迷う

40代は、キャリアの成熟期です。多くの場合、管理職やリーダーとしての地位を確立している一方で、家庭でも重要な責任を担う年代です。仕事面では、年齢的な不安がある一方で、さらなるキャリアアップや、培った経験をより生かせる可能性に魅力を感じている場合も多いでしょう。
しかし、転職に伴う給与の変動が、家族の生活や子どもの教育費にどう影響するのかなど、慎重に考える必要があり、迷いやすいようです。

40代の転職活動における同年代の動向・成功させるコツを解説

転職を迷う理由50代：残りの職業人生をどう過ごすか選択に迷う

50代は、キャリアの集大成期です。豊富な経験と高度なスキルを持つ一方で、将来の安定性も視野に入れる年代です。仕事面では、これまでの経験を最大限に生かせる役割に就くことへの期待が高まります。同時に、若手の育成や知識伝承など、新たな形での貢献を模索する機会としても捉えられています。
また、退職金や年金への影響を考慮しつつ、健康面と家庭・仕事のバランスを取ることも重要な検討事項となるため、転職に迷いやすくなるようです。

50代の転職活動における同年代の動向・成功させるコツを解説

転職すべきか迷う理由【役職別】

こちらでは役職別に管理職の方、経営層の方が転職すべきかを迷う理由をまとめています。

管理職：チームマネジメントと自身のキャリア発展のバランスに迷い

管理職は、直接的なチームマネジメントの責任を持つ立場にあるため、現在のチームとの関係や影響力を手放すことに、迷いが生じやすくなります。一方で、新たな環境でより大きな裁量や成長の機会、経営参画の機会などを求める思いもあります。
また、転職先での地位や収入が低下しないか、自分のリーダーシップスタイルが新しい環境でも通用するかという点で、慎重に検討を重ねる傾向があります。これらの要素のバランスを取りながら、次のキャリアステージを慎重に見極めようとすると迷いやすくなるでしょう。

経営層：経営・意思決定への関与度の変化に迷い

経営層は、企業全体の戦略立案や意思決定に深く関わる立場にあるため、自分が退任した後の人材育成などを考えると、慎重になる場合があります。一方で、現在の職場で培った実績と経験を基盤として、新たな環境で自身のビジョンを実現したいという意欲も持ち合わせていることが多いです。
しかしその中で、新しい企業と戦略的方向性が合うか、自身の経営手法の有効性、そして期待される迅速な成果達成への対応に懸念もあるでしょう。個人のキャリア目標と社会的影響力のバランスを取りながら、自身の経営哲学の実現度と次のキャリアステップを見極める過程で迷いを生じやすいようです。

このように転職を迷う理由は、待遇や人間関係、ワークライフバランスの変化・新環境での成果やキャリアパスの不透明さへの不安など多岐にわたります。これらの懸念は個人の状況によって異なりますが、慎重に考慮することで、より良い決断にもつなげられます。

現状を顧みて転職をした方がいい人

---

こちらでは、現状を顧みて転職した方がいい人の特徴をご紹介します。転職するかで迷っていて、現職が以下の4つにあてはまるようであれば、転職を前向きに検討するとよいでしょう。

1. ワークライフバランスが取れず職場環境の最適化が必要である

ワークライフバランスが取れず、職場環境の改善が必要な場合、転職を検討した方がよいでしょう。
特に、長時間労働や過度な責任によるストレスがプライベートの時間を圧迫しているような場合は、この先も長く続くと、健康や家庭生活に悪影響を及ぼす恐れがあります。現在の職場環境がワークライフバランスを阻害しているなら、転職を検討する好機かもしれません。転職で新しい環境に身を置くことで、良いワークライフバランスを実現できる可能性が高くなります。
自分の時間や家族との時間を大切にしたいと考える方にとって、転職は生活の質を向上させる重要なステップとなるでしょう。

2. 目指すキャリアが現職では実現できない

目指すキャリアが現職では実現できない場合、転職を考えるべきでしょう。
特に、自己成長やキャリアアップを重視する方にとって、現職で限界を感じることは大きなストレスの１つとなりやすいです。新しい職場での挑戦やスキルアップの機会を得ることで、長期的なキャリアビジョンを実現する道が開けます。現職でのキャリアパスが見えない場合、転職は次のステップへの重要な一歩です。

3. 組織内で待遇や環境の改善を試みたが改善しなかった

組織内で待遇や環境の改善を試みたが、効果がなかった場合、転職を検討するのが賢明です。
特に、給与や昇進の機会が不公平に感じられる場合、モチベーションの低下につながりやすいです。改善のための努力が報われない場合、新しい職場でよりよい条件を求めることは、業務に対する満足度、自分の成長においても合理的といえるでしょう。
現職での問題が解決しない場合、転職は新たな可能性を探るための有効な手段となります。

4. 企業のビジョンやミッションに共感できない

企業のビジョンやミッションにどうしても共感できない場合も、転職を検討した方がよいでしょう。
最初は共感できる理念だったのに、途中で変更されてしまったケースもあるでしょう。そういった場合も同様に考えてみる価値があります。
価値観の不一致は、長い目で見るとモチベーションの低下を招きます。自分が大切にしている価値観と近い考えを持つ企業で働くことで、仕事への満足度が高まり、より充実したキャリアを築きやすくなるかもしれません。現職でのビジョンに共感できないと感じたら、新しい職場で自分の価値観に合った環境を探してみるのも良いでしょう。
恐らくそれが、自身の可能性を広げ、より充実したキャリアへの第一歩となる可能性を秘めています。

転職を迷うときに転職をやめたほうがいい人｜慎重な判断が必要

---

こちらでは、転職をやめたほうがいい場合が多いケースについてみておきます。以下の状況に当てはまる場合、転職を慎重に再考する必要があるかもしれません。

1. 現職での成長機会や課題改善が近いうちに見込まれる

会社の方針変更や新規事業の立ち上げなど、職場環境の改善が予定されている場合、それを見届けることで自身の成長につながる可能性があります。
また、現在抱えている課題に対して具体的な改善策が提示されている場合、その結果を見届けることで、より良い環境で働けるようになるかもしれません。

2. 転職の目的がまだモヤモヤしている

転職の目的が明確でない場合、新しい環境に移っても同じ問題に直面する可能性が高いです。
現在の不満や課題を具体的に言語化し、それらが転職によって本当に解決されるのか、慎重に検討する必要があるでしょう。目的が明確になることで、より適切な転職先を選択できたり、現職での改善策を見出せたりする可能性が高まります。

3. 家庭の事情で現在の安定性が特に重要な時期にある

子どもの教育や親の介護など、家庭環境が大きく変化する時期には、現在の安定した環境を維持することが大切です。転職に伴う不安定さや環境の変化が、家庭生活に予期せぬ影響を与える可能性があります。現在の職場での柔軟な働き方や福利厚生を活用しながら、家庭の状況が安定するまで転職を延期することも一つの選択肢です。

4. 現職での重要な節目が間近に控えている

大型プロジェクトの始動、昇進・昇格の可能性など、重要な節目が近い場合は、それを見届けることで大きな成果や評価を得られる可能性があります。また、これらの節目を経験することで、自身のキャリアにとって重要なスキルや経験を獲得できる場合もあります。ただし、節目を待つことで失われる転職のチャンスもあるため、自身のキャリアゴールを踏まえて、総合的に判断すると良いでしょう。

転職しようか迷うときの判断基準６つ｜世代別チェックポイント

---

転職で迷うときは、どのような判断基準で決めたら良いか、ということでも迷いやすいです。
こちらでは転職を迷う際の判断基準として、6つの重要なポイントを世代別に表でご紹介します。各年代特有の課題や考慮点を踏まえながら、これらのチェックポイントを確認することで、より適切な転職の判断がしやすくなるでしょう。

判断基準1. キャリアビジョン実現のプロセスに転職を選択するか

項目	判断基準の詳細なチェックポイント
20代	・長期的なスキル獲得につながるか ・キャリアの方向に柔軟性があるか
30代	・専門性と新領域へのバランスはどうか ・キャリアパスは明確か ・プライベートと家庭の両立が可能か
40代	・即戦力として活躍できるか ・経営参画への道が開けるか ・業界内での影響力を維持できるか
50代	・キャリアの集大成として適切か ・退職後の計画と合致しているか
管理職	・より大きな責任や権限へ移行できるか ・自分のキャリアプランに沿っているか ・経営層への近道となる要素はあるか
経営層	・新市場での挑戦の機会になるか ・自身の経営理念を実現できる環境か

キャリアビジョンは人生の道しるべとなります。大切なのは、転職が自分のキャリアビジョンを実現するための推進力となるかどうかです。
そのため、各世代で重視すべきポイントは異なりますが、将来の自分の姿を思い描きながら、成長と目標への道のりを考えてみましょう。自分のキャリアビジョンをしっかりと見つめ直した上で転職を決断すると、良い方向へ進みやすくなるでしょう。

判断基準2. 何のために転職するのかが明確か

項目	転職の目的・判断基準例
20代	・キャリアアップの目標が明確か ・新環境での成長像が描けるか ・生活改善の見込みはあるか
30代	・プライベートと家庭の両立は可能か ・専門性の特化・新規挑戦など目標は明確か ・長期的な金銭的安定は確保できそうか
40代	・マネジメントスキルを向上させられるか ・プライベートでの支出増加に対応できそうか ・健康面も配慮した働き方ができるか
50代	・これまでの経験を生かせる役割か ・退職後の生活設計を見据えているか ・今後のライフステージに合った働き方か
管理職	・より大きな組織での経験が得られるか ・報酬面の向上は期待できるか ・ワークライフバランスは大丈夫か
経営層	・経営理念や価値観を実現できる環境か ・社会的影響力を高められる立場か ・報酬面での魅力はあるか

転職の目的を明確にすることで、自分に最適な選択ができ、転職後の満足度も高まります。またそれにより、転職面接の際、自己アピールの説得力が増し、より良い条件を引き出せる可能性も高まるでしょう。単なる現実逃避ではなく、転職を選択することで、将来のキャリアや生活の向上につながるかを見極めることが重要です。
キャリアステージによって優先事項は変わりますが、転職後の具体的なイメージを描き、それが本当に自分の望む方向性なのかを、しっかり検討しましょう。
転職に対しての明確な目的意識は、転職後の適応や成功にも大きく影響します。

判断基準3. 抱える課題が現職で本当に解決できないかを判断したか

項目	現職での解決のポイント
20代	・スキルアップの機会は本当にないか ・上司などに解決策を相談したか ・異動の可能性も検討したか
30代	・昇進昇給を上司・担当部署に働きかけたか ・ワークライフバランスの改善を提案してみたか ・専門性や役割強化は本当に不可能か
40代	・経営層への道について上役に確認したか ・新規事業など社内で挑戦機会を探ったか ・報酬面での不満を会社に伝えて交渉したか
50代	・後進の育成や知識相承の役割を提案したか ・フレックスなど柔軟な働き方を交渉したか ・顧問的立場への移行も検討してみたか
管理職	・大型プロジェクトなどの打診をしてみたか ・経営陣と直接対話し課題解決を探ったか ・業務効率化や柔軟な勤務体制を提案したか
経営層	・取締役会で十分意見を表明してみたか ・新規事業の機会創出を提案したか ・報酬制度の見直しを提案したか

転職で迷うときは、現在の職場で課題解決の可能性を十分に探ってみることも大切です。上役や担当部署と対話する、新たな役割を提案する、働き方の見直しを図るなど、積極的なアプローチを試みることで、もしかすると想像以上の改善が可能かもしれません。これらの試みを通じて、現職での改善を最大限に引き出せれば、それが最良の選択となることもあります。
一方で、こうした取り組みを経てもなお課題が解決されない場合、転職の必要性がより明確になります。その場合は、転職に向けて具体的な行動を起こす時期かもしれません。市場調査を始めたり、転職エージェントへ相談することで、自分に最適な選択肢を見いだし、より充実したキャリアへの道を開くことができるでしょう。

判断基準4. 現職を辞める際・退職までの障害を把握しているか

項目	現職を辞める際・退職の障害 準備チェック例
20代	・プロジェクトの完了時期 ・研修義務期間は大丈夫か ・福利厚生の継続条件
30代	・育児支援制度などへの影響 ・ローンなどへの影響 ・昇進昇格のタイミング
40代	・退職金や企業年金への影響 ・長期的プロジェクトの責任 ・部下育成や引継ぎの期間
50代	・退職金の最適な受け取り時期 ・健康保険・年金の継続性 ・業界内での人脈・評判の維持
管理職	・年間計画などを考慮 ・後任者の育成期間 ・顧客引継ぎ期間
経営層	・株主総会・決算時期 ・経営計画との整合性 ・引継ぎ期間の確保

転職を考える際、現職を辞めるにあたっての障害、円滑に退職しやすい準備も先に把握しておくとよいでしょう。特に現職での引継ぎや私生活の金銭面・待遇面への影響など、転職活動の選考が進んだ後で退職が難しいと判明すると、調整が大変になります。
あらかじめ退職のための重要な事項は確認し計画的に対処することで、スムーズな転職と良好な人間関係の維持が可能になります。良いタイミングの退職時期を見極め、適切な引継ぎ期間を確保することで、転職後のキャリアにも良好な影響を与えられるでしょう。

判断基準5. 転職後の変化に対応できそうか・転職後の生活が思い描けるか

項目	転職後の生活を思い描く例
20代	・キャリアアップ、年収アップ目標 ・新環境での自己成長イメージ ・ワークライフバランスの改善
30代	・私生活や家庭と両立した働き方 ・自身の新たな挑戦 ・長期的な経済的安定
40代	・管理職としての成長 ・支出増加への対応 ・健康を考慮した働き方
50代	・経験を生かせる新たな役割 ・退職後の生活設計 ・介護など私生活での変化に対応
管理職	・マネジメント経験の拡大 ・報酬面での向上 ・私生活と責任の両立
経営層	・理念実現の可能性 ・社会貢献 ・魅力的な長期報酬

転職を考える際、転職後の変化に対応できそうか、転職後の生活が思い描けるかも確認しておくとよいでしょう。転職後の生活を具体的にイメージできることで、新しい環境への適応がスムーズになり、不安や戸惑いを軽減できるというメリットがあります。
また、準備を整えることにより、転職の決断がより確信を持ってできるようになり、新しい環境での成功確率も高まります。さらに、具体的な未来像を描くことで、キャリアアップへの期待が膨らみ、転職活動へのモチベーションも高まるでしょう。

判断基準6. 周囲の大切な人の意見と自身の決意は固まっているか

項目	周囲の大切な人に意見を聞く 自身の決意の確認
20代	・信頼できる先輩 ・大切なパートナー ・自分の意志で決定できているか
30代	・配偶者や家族 ・信頼できる相手 ・自立した決断ができているか
40代	・配偶者や家族 ・信頼できるメンター ・キャリアプランに沿っているか
50代	・配偶者や家族 ・長年の友人や同僚 ・先を見据えて決めたか
管理職	・配偶者や家族 ・部下や同僚の意見も聞いたか ・先のキャリアをどうしたいか
経営層	・配偶者や家族 ・信頼できる経営者仲間やアドバイザー ・大きな変化を受け入れられるか

転職で迷う際は、周囲の大切な人々に早めに相談することが非常に重要です。家族や信頼できる同僚、メンターなどの意見は、自分では気づかない視点を提供してくれる可能性があります。
また、家族の懸念や期待を知ることで、転職後のトラブルを未然に防ぐことができるでしょう。早めの相談は、転職直前に急に引き留められるような事態も避けられます。
しかし、最終的には、転職は自分自身の意志で決断することが大切です。他人の意見を参考にしつつも、自分のキャリアビジョンや人生設計にもとづいて判断することが、長期的な満足につながります。周囲の理解と支援を得ながら、自分の意志を貫くことで、より自信を持って転職に臨むことができるでしょう。

このように、周囲と十分なコミュニケーションを取ることで、新しい環境での成功確率も高まりやすくなります。

転職の迷いを効果的に整理する方法

---

こちらでは、転職を決断しかねるなどの、もう少し自分にとっての整理が必要な際に、その迷いをより効果的に整理する方法をご紹介します。
転職に関する迷いは、適切に整理することで解消されることが多いものです。迷って決められない場合は、ぜひ以下の方法を取り組んでみてください。

整理方法1. キャリア・ライフプランの見直しをする

転職に迷う場合は、自身のキャリア・ライフプランをもう一度見直してみるとよいでしょう。
キャリア・ライフプランの見直しは、長期的な目標設定から始めます。5年後、10年後の理想の姿を描き、そこから逆算して現在の位置を確認しましょう。現状が未来の自分のどの地点にあるかを確認します。次に、現在の仕事や環境からどのように目標達成までたどり着けば良いか、プランをいくつか考えてみましょう。その過程で、現状から未来のあるべき姿までの動線の中で、転職の必要性やそのタイミングが明確になり、迷いが整理されていきます。同時に、自己の価値観や優先順位も再確認できるため、より自信を持った決断につながりやすくなります。

整理方法2. 業界・企業研究・自己分析で市場価値を明確にする

業界・企業研究、自己分析を通じて、希望と市場価値を明確にしましょう。
まず希望する業界・職種、もしくは希望企業で求められるスキル・経験を調査します。その上で、自身の現在の経験やスキルを比較しましょう。この作業により自分の強みや弱み、市場での立ち位置が明確になり、より現実的な転職先の選択を考えやすくなります。企業研究・自己分析をしっかりしておくと、選考過程での自己PRや面接での説得力が増し、転職活動がスムーズになる利点もあります。ただし、市場価値を客観的に判断することが難しい場合もあります。その場合は、転職のプロに相談するとよいでしょう。

整理方法3. 第三者の転職のプロに相談する

転職の迷いを整理する効果的な方法として、第三者の転職のプロに相談することが挙げられます。
転職エージェントやキャリアコンサルタントなどは、転職やキャリアについての豊富な経験と幅広い視点を持っています。相談することで、自分では気付かなかった選択肢や可能性を発見できるでしょう。また、客観的な立場から現在の状況を分析し、適切なアドバイスを提供してくれるため、より明確な判断基準も得られやすくなるでしょう。

転職で迷うときは転職エージェントに相談すると新しい視点が得られる

---

転職で迷うときは、転職エージェントに相談すると新しい視点が獲得しやすくなります。
転職エージェントのコンサルタントは豊富な経験と専門性の高い業界知識を持っているため、転職希望者のスキルや希望を客観的に評価することができます。さらに、転職エージェントは実際の求人情報の提案ができるため、具体的な転職先のイメージが掴みやすくなります。
これは非常に心強いポイントです。公開されていない非公開求人情報を有している転職エージェントもあるため、その場合は特に自分だけでは見つけられない選択肢が広がります。

転職エージェントは、転職にまだ迷っている段階からでも相談が可能です。自身の道に迷う場合は、まず相談してみるとよいでしょう。

ハイクラス転職のJACは専門の転職コンサルタントがサポート

---

ハイクラス転職のJACは、専門性高い転職コンサルタントがキャリア相談から転職対策まで、コンサルタント型でサポートを行う転職サービスです。費用は無料です。

業界・職種に精通した転職のプロフェッショナルがサポート

JACには各業界や職種に特化した約1,400名のコンサルタントが所属しており、その一人ひとりが高い専門性を備えて転職希望者様の転職をサポートしています。

管理職・エグゼクティブ・専門職の転職支援に特化

JACは、管理職やエグゼクティブ、専門職といったスペシャリストの領域に特化した転職支援サービスの提供が可能です。

紹介する求人はCOOやCFO、執行役員といった職務機能別最高責任者のポジションや、統括部長や事業部長などの統括責任者クラスも多く、上級管理職レベルの求人に関して幅広い提案ができます。

「コンサルタント型」ならではの質の高いサービスを提供

JACでは、企業と転職希望者の双方をコンサルタントが担当する「コンサルタント型」を導入しています。機械的なスペックマッチングとは異なり、双方のニーズを深く理解した質の高いサービスの提供を実現しています。転職するかどうか迷っている、客観的な視点で自分の状況を見直したい場合は、ぜひお気軽にご相談ください。 私たちがあなたの転職の迷いを整理するお手伝いをいたします。